アルカロイド。 アルカロイド|栄養成分

漢方薬は食前に飲まないとダメ?~胃のpHと「アルカロイド」・「有機酸」の吸収

アルカロイド

単一のアルカロイドとして初めて単離された物質は、( Papaver somniferum)から抽出されたである(1804年)。 アルカロイド(: alkaloid)とは、原子を含み、ほとんどの場合を示す天然由来のの総称である。 一部のアルカロイドには や弱 を示すものもある。 また、似た構造を有する一部の合成化合物もアルカロイドと呼ばれる。 アルカロイドは、、、の他や、その他稀に、、といった元素を含む。 アルカロイドは、、、、などのを含む非常に様々な生物によって生産され、(とも呼ばれる)の中の一群を成している。 多くのアルカロイドは ()によって粗抽出物から精製できる。 多くのアルカロイドは他の生物に対して有である。 しばしば作用を示し、や娯楽のための麻薬としてや、において使用される。 現在、近似種を含め約数千種があるといわれている。 古来からアルカロイドは抽出されてきたが、近代的な研究の元祖は、ドイツの薬剤師が1804年(1805年という記述もある)にから分離抽出したモルフィン、つまりであるとされている。 アルカロイドとその他の窒素を含む天然化合物との境界は明確ではない。 、、、、、、のような化合物は通常アルカロイドとは呼ばれない。 の位置に窒素を含む天然化合物(、、等)は、通常アルカロイドよりもと呼ばれる。 しかし、一部の研究者はアルカロイドをアミンの特別な場合であると考えている。 「アルカロイド」の概念を導入した文献。 かつては植物塩基(: Plant base)という名称も用いられた。 この名称が提唱されたのは1818年である。 「アルカロイド」(: Alkaloide)という名称は、ドイツ人化学者Carl F. Meissnerによって1819年に導入された。 しかしながら、この用語は1880年代のの化学辞典に収録されたO. Jacobsenによる総説記事の出版後になって広く使用されるようになった。 アルカロイドを命名する固有の方法は存在しない。 多くの個別の名称は、化合物が単離された種あるいは属名に接尾辞 "ine" を付加して作られている。 例えば、は(ベラドンナ、学名: Atropa belladonna)から単離され、は(学名: Strychnos nux-vomica )の種子から得られる。 もし複数のアルカロイドが一つの植物から抽出された場合は、接尾辞の"idine"、"anine"、"aline"、"inine"等がしばしば使われる。 また、語幹 "vin" ( Vinca 植物から抽出されたことを示す)を含むアルカロイドは少なくとも86種類が存在する。 歴史 [ ] ドイツ人化学者はからを初めて単離した。 アルカロイド含有植物は医療ならびに娯楽目的で古代からヒトによって使用されてきた。 例えば、少なくとも紀元前2000年頃のでは薬用植物が知られていた。 の『』では、エジプト女王からに与えられた贈り物、『無意識の状態へと導く薬剤』(: principium somniferum)について記されている。 に編纂されたのである『』にはやの医学的用途について述べられており、代にが著わした『』は、のなど、植物以外をも含めたの知見の集大成となっている。 また、の葉も古代からのインディオによって使用されていた。 やといった毒性アルカロイドを含む植物の抽出物は古代からに使用されていた。 アルカロイドの研究は19世紀に始まった。 1804年に、ドイツ人化学者はから「催眠素」(: principium somniferum)を単離し、この物質をの夢の神に敬意を表して「morphium」と呼んだ。 ドイツ語やその他の中央ヨーロッパ言語では今でもこれがこの薬の名称である。 英語やフランス語で使われる「morphine」という用語は、フランス人物理学者によって命名された。 アルカロイドの化学の発展初期に多大な貢献をしたのは、(1820年)および(1818年)を発見したフランス人研究者およびである。 この頃に、(1817年)、(1819年)、(1820年)、(1827年)、(1828年)、(1833年)、(1851年)、(1860年)を含むその他いくつかのアルカロイドが発見された。 アルカロイドの初の完全合成は1886年にドイツ人化学者によって達成された。 ラーデンブルクは、2-メチルピリジンとを反応させ、得られた2-プロペニルピリジンをで還元することによってコニインを作り出した。 アルカロイドの化学の発展は20世紀のおよび法の出現によって加速され、2008年までに12,000種類を越えるアルカロイドが同定されている。 分子は環(左)と環(右)を含む。 アルカロイドの大半はやを持つ。 他の多くの天然化合物の分類群と比較して、アルカロイドは大きな構造的多様性を持つことが特徴で、アルカロイドに関する統一的な分類は存在しない。 最初の分類法は歴史的にアルカロイドを共通の天然資源(例えば植物種)によって組み合わせてきた。 この分類はアルカロイドの化学構造に関する知識の欠如によって正当化されていたが、現在は時代遅れと考えられている。 より最近の分類は炭素骨格の類似性(例えば様、様、様)あるいは生成前駆体(、、、等)に基づいている。 しかしながら、これらはどちらとも決めにくい場合には妥協を必要とする。 例えば、の断片はに、部位はオルニチンに由来し 、ゆえにどちらの分類群にも割り当てることができる。 アルカロイドはしばしば以下の主要な群に分類される。 真正アルカロイド 真正アルカロイド true alkaloid は、にを含み、に起源を持つ。 代表例は、、である。 この分類群には、窒素複素環に加えて(例: エボニン )や(例: )断片を含むアルカロイドもある。 また、アミノ酸起源でないにもかかわらず 、ピペリジンアルカロイドであるやコニセインもこの分類群に含まれる。 不完全アルカロイド 不完全アルカロイド protoalkaloid は、真正アルカロイドと同様に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つが 、複素環を持たない。 例としては、、がある。 ポリアミンアルカロイド 、、の誘導体。 ペプチドおよびアルカロイド 偽アルカロイド 偽アルカロイド(擬アルカロイド, プソイドアルカロイド, pseudo-alkaloid)は、窒素源がに由来するのではなく、アンモニア性窒素に由来するアルカロイド様化合物である。 この分類群は、テルペン様アルカロイドや様アルカロイド 、、、といったを含む。 一部の研究者はやといった化合物を偽アルカロイドに分類している。 これらはアミノ酸であるに起源を持つが、窒素原子はアミノ酸からではなくによって獲得している。 一部のアルカロイドは分類群に典型的な炭素骨格を有していない。 例えばおよびホモアポルフィン類は断片を含んでいないが、一般的にイソキノリンアルカロイドとされる。 単量体アルカロイドの主要な分類を以下の表に示す。 これらの化合物は穏和な条件においては大抵無色の結晶である。 あるいは といった酸素を含まないアルカロイドは通常揮発性、無色、油状液体である。 (黄色)や(橙色)のように一部のアルカロイドは有色である。 ほとんどのアルカロイドは弱い塩基であるが、一部のアルカロイド、例えばおよびはである。 ほとんどのアルカロイドは水に対する溶解性が低いが、、、といったには容易に溶解する。 しかしながら、は沸騰水によく溶ける。 とは、様々な強さで塩を形成する。 これらの塩は通常水およびに可溶でありほとんどの有機溶媒に対する溶解性は低い。 例外としては有機溶媒に溶解する臭化水素酸塩や水溶性のキニーネ硫酸塩がある。 アルカロイドは植物体内の各種からされ、・・・・などののの状態で各々の体内に保持されている(例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩など)。 それが何らかの要因で分解、分離、もしくは抽出されればアルカロイドと呼べる物質になり、摂取した動物の体内に諸影響を及ぼす。 ほとんどのアルカロイドはを有している。 植物は、動物から自身を防御するためにこれらの苦味物質(多くは有毒)を生産する能力を進化により獲得したと考えられている。 しかし、一方で動物もアルカロイドを解毒する能力を発達させてきた。 一部のアルカロイドは、摂取したアルカロイドを解毒できない動物の子孫に発育障害を起こす。 特徴的な例は Veratrum californicum の葉に存在するである。 これらの障害は顎の奇形からに及んだ。 自然界での分布 [ ] 自然界において、アルカロイドは主にのにより生成されているが、他にやなどのが作り出すものがある。 多くの海洋生物もまたアルカロイドを含んでいる。 植物 [ ] 乳白色の分泌物になどを持つ。 様々な生物がアルカロイドをしている。 そのため、以前は「アルカロイド」という語は植物を連想させることが多かった。 基本的に植物は、体の中に何種類ものアルカロイドを保持している。 例えばケシの実から作られるには、、などをはじめとして約20種が含まれる。 同一の植物に含まれるアルカロイドは化学的に近い性質を持つものであることが多い。 植物がその体内に保持しているアルカロイドの中で、比較的含有量が多いものは主アルカロイド、それに伴う幾種ものアルカロイドが副アルカロイドと呼ばれる。 アルカロイドは主に顕花植物、殊に双子葉類の植物に見出される。 体内にアルカロイドを含有する植物としては主に、、、、、、、、、などがある。 植物のアルカロイド含量は通常数パーセント以内で、植物組織に不均一に分布している。 植物の種類により、最大濃度となる部位は葉()、あるいは()、根()、樹皮()など様々である。 その上、植物の異なる組織がそれぞれ異なるアルカロイドを含んでいる場合もある。 真菌 [ ] Psilocybeにおけるなどが知られる。 動物 [ ] ではのの()の()分泌物においてなどが見出される。 また、()の1種のはを持つ。 高等動物において重要な役割を果たすおよびといった一部のはアルカロイドと構造や生合成が類似しており、アルカロイドと呼ばれることがある。 抽出 [ ] から抽出されたの結晶。 アルカロイドの構造的多様性のため、天然素材からアルカロイドをする単一の手法は存在しない。 ほとんどの手法は、ほとんどのアルカロイドが有機にしてには不溶なのに対して、それらの塩は逆の傾向を示す特性を利用している。 ほとんどの植物は複数のアルカロイドを含んでいる。 最初にそれらの混合物を抽出し、次に個別のアルカロイドを分離する。 植物は抽出前に徹底的に挽く。 ほとんどのアルカロイドは生植物内で有機酸との塩の形で存在しており 、抽出されたアルカロイドは塩のままか塩基へと変化している。 塩基抽出は植物材料をアルカリ溶液で処理し、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、ベンゼンといった有機溶媒にアルカロイド塩基を抽出することで達成される。 次に、不純物を弱酸に溶解させる。 これによってアルカロイド塩基は塩へと変換され、水によって洗い流される。 もし必要ならば、アルカロイド塩の水溶液を再びアルカリ性にし、有機溶媒で処理する。 この過程を所望の純度が得られるまで繰り返す。 抽出では、植物材料は弱酸性溶液(例: の水溶液、溶液、溶液)で処理される。 次にアルカロイドを有機溶媒で抽出できる塩基性型へと変換するために塩基が加えられる(もし抽出をアルコールを使って行う場合は、まずを除去し残渣を水に溶解する)。 この溶液を上記のように精製する。 個々のアルカロイドは、特定の溶媒に対する溶解度の差異や特定の試薬に対する反応性の差異、あるいはを用いて混合物から分離される。 生合成 [ ] ほとんどのアルカロイドの生物学的前駆体は、、、、、、、といったである。 はトリプトファンあるいはアスパラギン酸から合成できる。 アルカロイド生合成の経路は数え切れない程あるため、容易に分類することは不可能である。 しかしながら、の合成やを含む様々なアルカロイドの生合成に関与する典型的な反応がいくつかある。 シッフ塩基の合成 [ ] 生物学的役割 [ ] アルカロイドを作る生物におけるアルカロイドの役割は未だ不明な点が多い。 当初は、アルカロイドは、動物におけるのように植物におけるの最終産物であると推測されていた。 後に、アルカロイドの濃度が時間とともに変動することが明らかとなり、この仮説は反証された。 アルカロイドの既知の機能のほとんどは防御と関連している。 例えば、が生産するアルカロイドのリリオデニンは寄生性キノコから木を防御している。 加えて、植物におけるアルカロイドの存在は昆虫やの食害を妨げている。 しかしながら、一部の動物はアルカロイドに適応し、自身の代謝系で利用できるものさえある。 、、といったアルカロイド関連物質は動物において重要なである。 アルカロイドにより植物の生長が制御できることも知られている。 応用 [ ] 医学分野 [ ] をはじめ、アルカロイド含有植物の医学的使用には長い歴史があり、ゆえに、19世紀に最初のアルカロイドが単離された時、ただちに臨床診療における応用が見出された。 多くのアルカロイドはいまだに医薬品として(大抵塩の形で)利用されている。 以下に例を示す。 アルカロイド 作用 、、 、 、 の治療薬 筋弛緩 阻害剤 抗不整脈 解熱、抗マラリア 、血管拡張、高血圧治療 多くの合成および半合成薬は、薬の主要な作用を増強あるいは変化させ、不要な副作用を低減するよう設計されたアルカロイドの構造修飾体である。 例えば、であるはに存在するの誘導体である。 農業 [ ] 比較的低毒性の合成が開発される前は、ニコチンおよびの塩といった一部のアルカロイドがとして使用されていた。 これらの使用はに対する高い毒性によって制限されていた。 向精神薬としての使用 [ ] アルカロイドを含む植物の生薬やそれらの抽出物、後には純粋なアルカロイドは古くからとして使用されている。 およびはのである。 および(、、といった)インドールアルカロイドの多くはを有する。 およびは強力な麻薬性鎮痛薬である。 それ自身は強力な向精神作用を持たないが、半合成向精神薬のであるアルカロイドも存在する。 例えば、およびはおよびの製造に用いられる。 アルカロイドの例 [ ]• (に含まれる猛毒成分)• (などのナス科植物に含まれる猛毒成分。 、、中毒の治療に使われる)• (ウマノスズクサ類に含まれる)• (に含まれる。 興奮、刺激、食欲の抑制作用あり)• (に含まれる。 鎮咳効果あり)• (、、、に含まれる。 中枢神経興奮作用あり)• (キナの皮に含まれる。 の特効薬として使われる)• (で矢毒としてつかわれた)• (から抽出。 中枢神経興奮作用あり)• (の特効薬)• (に含まれる成分)• (ナス科などに含まれる成分。 交感神経抑制。 主に乗り物酔い止め薬として使われる)• (の莢に含まれる成分。 (に含まれる成分)• (の芽や皮に含まれる)• (のを除く部分に含まれる)• (、治療薬)• (に含まれる成分)• (などが持つ猛毒成分)• (の花、葉、茎、未熟果実に含まれる。 トマトの害虫忌避成分。 人体へは腹痛下痢等の症状)• (草に含まれる。 による摂取では人体への影響は弱いが依存症になる傾向大)• ビンカアルカロイド(に含まれる10種以上のアルカロイドの総称。 、などには細胞分裂阻害作用があり抗がん剤として用いられる)• (キンポウゲ科、の成分。 止瀉薬として使われる)• (より抽出されるオピオイド。 中枢神経抑制、鎮痛効果あり)• (科の植物に含まれる毒・ヒガンバナ自身はガランタミンも含有)• (主にの Salamandra salamandra の皮脂腺に含まれる) 脚注 [ ]• Andreas Luch 2009. Springer. The "Gold Book". Compiled by A. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997 :• Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. — New York: Academic Press, 1965, p. 673• Robert Alan Lewis. CRC Press, 1998, p. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology — Alkaloids, 3rd edition. Leland J. Cseke Second Edition. — CRC, 2006, p. William Johnson , Jones and Bartlett, 1999, p. 433• Raj K Bansal. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644• 110• In the penultimate sentence of his article [W. 25, pp. Hesse, pp. 1—3• 接尾辞 "ine" はギリシャ語の女性父称を作る接尾辞であり、「〜の娘」を意味する。 すなわち、は「Atropa(ベラドンナ)の娘」を意味する。 Hesse, p. 182• Hesse, p. 338• Hesse, p. 350• Hesse, pp. 313—316• Hesse, p. 204• Begley, Natural Products in Plants• Orekhov, p. Aniszewski, p. 109• 307• Hesse, p. 223• Aniszewski, p. 108• 381• Gournelif, Gregory G. Laskarisb and Robert Verpoorte 1997. Nat. Prod. Rep. 14 1 : 75—82. Aniszewski, p. Plemenkov, p. 246• 382• Hesse, pp. 44, 53• 224• Orekhov, p. Hesse, p. Aniszewski, p. Plemenkov, p. 229• Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL 2005. Chembiochem 6 6 : 1016—1022. Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL 2006. Chembiochem 7 7 : 1078—1088. Schardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP 2007. Phytochemistry 68 7 : 980—996. Plemenkov, p. 225• Aniszewski, p. Orekhov, p. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. Aniszewski, p. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. Joseph P. Michael 2002. Nat. Prod. Rep 19: 458—475. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. Dewick, p. 310• Aniszewski, p. Aniszewski, p. 227• 107• Plemenkov, p. 228• Aniszewski, pp. 77—78• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 122• Hesse, p. Bentley 1997. Nat. Prod. Rep 14 4 : 387—411. Hesse, p. Hesse, p. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 164• 236• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 163• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973, p. 168• Hesse, p. Hesse, p. 241• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989, p. 261• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989, pp. 260—263• 242• Begley, Cofactor Biosynthesis• John R. Lewis 2000. Nat. Prod. Rep 17 1 : 57—84. Aniszewski, p. 106• 105• Richard B. Herbert; Herbert, Richard B. ; Herbert, Richard B. 1999. Nat. Prod. Rep 16: 199—208. Plemenkov, pp. 231, 246• Hesse, p. Plemenkov, p. 231• 114• Orekhov, p. 205• Hesse, p. 232• Orekhov, p. 212• Aniszewski, p. 118• 112• 113• Hesse, p. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. 467• Dewick, p. 349-350• 119• Hesse, p. Hesse, pp. 23—26• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971, p. 169• Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. — London: The Chemical Society, 1975, p. 210• Hesse, pp. 17—18• Dewick, p. 357• 104• Hesse, p. Hesse, p. Dewick, p. 396• Hesse, p. Aniszewski, p. Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984, p. 376• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984, p. 268• Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984, p. 231• 243• Begley, Natural Products: An Overview• Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary 1997. Nat. Prod. Rep 14 2 : 191—203. Hesse, p. Dewick, p. 388• Plemenkov, p. 247• 131• Spiller , CRC Press, 1997• Fattorusso, p. Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. Pennycott 2004. CABI. 362. Fattorusso, p. XVII• Aniszewski, p. Orekhov, p. Hesse, p. Grinkevich, pp. 122—123• Orekhov, p. Aniszewski, pp. 110—111• 116• 132• Grinkevich, p. Grinkevich, pp. 132—134• Grinkevich, pp. 134—136• 253• Plemenkov, p. 254• Plemenkov, p. 255• Dewick, p. 305• Hesse, pp. 91—105• Aniszewski, p. 142• Hesse, pp. 283—291• Aniszewski, pp. 142—143• Hesse, p. 303• Hesse, pp. 303—309• Hesse, p. 309• Dewick, p. 335• 21—22• Veselovskaya, p. Hesse, p. Veselovskaya, p. 136• Geoffrey A. Cordell The Alkaloids: Chemistry and Biology. Volume 56, Elsevier, 2001, p. Veselovskaya, p. Veselovskaya, pp. 51—52 参考文献 [ ]• Aniszewski, Tadeusz 2007. Alkaloids — secrets of life. Amsterdam:. Begley, Tadhg P. 2009. Encyclopedia of Chemical Biology. Wiley. Dewick, Paul M 2002. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. Wiley. Fattorusso, E. and Taglialatela-Scafati, O. 2008. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. Wiley-VCH. Grinkevich NI Safronich LN 1983. The chemical analysis of medicinal plants: Proc. allowance for pharmaceutical universities. Hesse, Manfred 2002. Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?. Wiley-VCH. Knunyants, IL 1988. Soviet Encyclopedia. Orekhov, AP 1955. Chemistry alkaloids Acad. 2 ed. : USSR• Plemenkov, VV 2001. Introduction to the Chemistry of Natural Compounds. Kazan 関連項目 [ ] ウィキメディア・コモンズには、 に関連するメディアがあります。

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植物成分事典(アルカロイド)

アルカロイド

窒素を含む植物活性成分で、植物毒〔外敵から食べられない為〕の多くはアルカロイドである。 薬用植物の主成分もアルカロイドが多く難病や抗剤など広く医薬品などに利用されている ア ル カ ロ イ ド の 種 類 アコニチンAconitine トリカブトに含まれる猛毒成分呼吸困難、心臓発作を引き起こす アトロピン Atropine ベラドンナなどのナス科植物の猛毒成分。 パーキンソン病の治療に使用 アリストロキア酸 Aristolochic acid ウマノスズクサ類に含有。 腎障害を起こす物質で発性の疑い有り エフェドリン Ephedrine 麻黄に含まれる。 鎮咳効果あり。 鬱血除去薬〔特に気管支拡張剤〕 カフェイン Caffeine 記憶力や集中力を高め、眠気を覚まし、などに効果ある カンプトテシン Camptothecine 中国原産植物「喜樹」より抽出。 抗腫瘍活性物質です ガランタミン Galantamine アルツハイマー病の最前線治療において使用されている キニーネ Quinine キナの皮に含有。 マラリアの特効薬として使用。 現在でもキナから採集 クラーレ Curare アマゾンで矢毒として使用。 フジウツギ科植物の樹皮、材の水製エキス コカイン Cocaine コカの木の葉を原料とした麻薬。 攻撃行動を起こし凶悪犯罪の原因になる コルヒチン Colchicine イヌサフラン の種子や球根に含まれる。 痛風の特効薬 サキシトキシン Saxitoxin 有毒渦鞭毛藻がつくる毒。 その藻類を食べることで、貝類などが毒化する サポニン Sponin ステロイドアルカロイド。 水に溶けて石鹸様の発泡作用を示す物質の総称 スコポラミン Scopolamine ナス科ハシリドコロに含有。 軽度の中枢抑制作用、散瞳の目的で点眼 ストリキニーネ Strychnine マチン種子から抽出される猛毒。 脊髄に対する強力な中枢興奮作用を持つ ソラニン Solanine ジャガイモの芽や皮に含有。 中毒すると、頭痛、嘔吐、胃炎などを起こす テオフィリン 100年前茶葉より抽出・発見された利尿薬、治療薬 テオブロミンTheobromine 強心作用、腎血管の拡張、尿細管の再吸収抑制などで利尿効果を示す。 テトロドトキシン Tetrodotoxin フグの毒として知られる。 習慣性がないので鎮痛剤として医療に用いられる ドーパミンDopamine 運動調節、ホルモン調節、爽快な感情、意欲、学習などに関わる ニコチン Nicotine 最も身近な依存性薬物の一種であり、神経毒性が非常に強い猛毒である ヌシフェリン 血液中の脂質や糖分を下げる ビンカ Vinca ニチニチソウに含有。 微小管の形成を抑止し細胞分裂を妨害する抗腫瘍薬 プソイドエフェドリpseudoephedrine 内服用の鼻づまり薬として広く用いられてきた医薬品である ベルベリン Berberine キンポウゲ科オウレン、ミカン科キハダの成分。 止瀉薬として使われる モルヒネ Morphine アヘンに含まれるアルカロイドで依存性のきわめて強い麻薬 リコリン Lycorine ヒガンバナ科の植物に含有する毒。 催吐作用、多量に摂取すると死亡する がん(悪性腫瘍)について スポンサーリンク ・)・・・浸潤し増殖・転移する悪性のもの ・・・・死亡率1位。 煙草などが原因です。 ・・・男性が女性より多い。 早期発見が重要です。 ・・・・肝炎ウイルスが主な原因。 お酒の飲みすぎに注意。 ・・・・食生活の欧米化が増加の原因と言われている。 ・・・・女性の約20人に一人。 定期検診で早期発見 ・・・・早期発見では、ほぼ治せます。 著者のブログの紹介 薪ストーブ生活の良さ、楽しさ更に大変なところなど紹介 畳一枚分(半坪)の大きなプランターのような畑を作り栽培している 廃棄される樹木の年輪・木目を活かした木工 オリジナル画像を使用してわかりやすくまとめたブログ 著作者の木工作品を委託販売しているサイト ハーブを調べるには、役立つ索引です。 ・・・名称や語句で検索 ・・・・・ガーデニングで栽培した植物の記録 ハーブティー専門店【百華茶苑】 オリジナルブレンド〔ハーブ、薬草〕 ハーブティー専門店【百華茶苑】 目的別商品〔ハーブ、薬草〕 ハーブ・薬草ネット通販 ハーブティー専門店【百華茶苑】福岡県春日市 Copynghted c 2005 Hyakka-Saen. Ltd All Rights Reserved 広告.

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アルカロイドとは何? Weblio辞書

アルカロイド

アルカロイドとは アルカロイドは、その分子構造の中に窒素原子を含み、塩基性様特性を示す天然由来の有機化合物の総称で、類似種を含めると数千種が知られています。 アルカロイドは人体に必要な栄養成分などではなく、逆に猛毒ばかりですが、人体に様々な影響を与える物質として、このコーナーでは特別に取り扱うこととしました。 アルカロイドの多くは、その構造中にアミノ基やイミノ基を有していますが、窒素源が何であるかにより、「真正アルカロイド」「不完全アルカロイド」「ポリアミンアルカロイド」「ペプチドアルカロイド」および「偽アルカロイド(擬アルカロイド)」という5種類があります。 アルカロイドの大分類 真正アルカロイド 窒素源がアミノ酸由来で、脱炭酸反応を伴うもの。 不完全アルカロイド 窒素源がアミノ酸由来で、脱炭酸反応を伴わないもの。 ポリアミンアルカロイド プトレシン、スペルミジン、スペルミンの誘導体。 ペプチドアルカロイド ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイド。 擬アルカロイド 窒素源がアンモニア性窒素に由来するもの。 植物性のアルカロイドが多いですが、動物由来のアルカロイドも存在します。 各アルカロイドに生物学的な共通性はなく、生物が摂取した場合さまざまな効果を発揮します。 アルカロイドは塩基性物質なので、多くの場合に各種の酸と反応して塩の形で存在します。 これらの塩は、シュウ酸・リンゴ酸・クエン酸・酢酸・酒石酸などとの有機酸塩として植物体内に存在しています。 これらの塩が、何らかの要因で分解・分離・抽出されると本来のアルカロイドとなり、それを摂取した動物に多くの影響を与えることとなります。 アルカロイドの持つ機能にはある種の「防御性」があることが知れれています。 ある種の植物アルカロイドは、その毒性を利用して、昆虫や脊索動物から食べられるのを防御していたり、ある樹木では、寄生性のキノコが繁殖するのを防御しています。 また、アルカロイドには、植物の生長を制御する特性があることも知られています。 一方で、セロトニンやドーパミン、ヒスタミンなどのアルカロイド関連物質は、動物の神経伝達物質として重要な役割を果たしています。 真正アルカロイドの誘導体と物質名 誘導体名称 アルカロイド名称 備考 ピロリジン誘導体 クスコヒグリン ヒグリン ヒグロリン スタキドリン トロパン誘導体 アトロピン スコポラミン ヒオスシアミン コカイン エルゴニン ピロリジジン誘導体 レトロネシン ヘリオトリジン ラブルニン インジシン リンデロフィン サラシン プラチフィリン トリコデスミン ロリン N-ホルミルロリン N-アセチルロリン ピペリジン誘導体 セダミン ロベリン アナフェリン ピペリン コニイン コニセイン キノリジジン誘導体 ルピニン ヌファリジン シチシン スパルテイン ルパニン アナヒグリン マトリン オキシマトリン アロマトリジン オルモサニン ピプタンチン インドリジジン誘導体 スワインソニン カスタノスペルミン ピリジン誘導体 トリゴネリン リシニン アレコリン ニコチン ノルニコチン アナバシン アナタビン アクチニジン ゲンチアニン ペジクリニン エボニン ヒッポクラテイン トリプトニン イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド サルソリン ロホセリン N-メチルコリダルジン ノルオキシヒドラスチニン クリプトスチリン アンシストロクラジン パパベリン ラウダノシン センダベリン クラリン ヤゴニン アルゲモニン クリプタウストリン ベルベリン カナジン オフィオカルピン メカンブリジン コリダリン ヒドラスチン ナルコチン ノスカルピン フマリシン エメチン プロトエメチン イペコシド サングイナリン オキシニチジン コリノロキシン グラウシン コリジン リロイデニン プロヌシフェリン グラジオビン クレイシギニン ムルチフロラミン ブルボコジン モルヒネ コデイン テバイン シノメニン クレイシギニン アンドロシンビン イメルブリン ルフェシン イメルテイン リコリン アンベリン タゼッチン ガランタミン モンタニン エリソジン エリトロイジン アテロスペルミニン プロトピン オキソムラミン コリカビジン ドリフラビン オキサゾール誘導体 アンヌロリン ハルホルジノール テキサリン テキサミン イソオキサゾール誘導体 イボテン酸 ムッシモール チアゾール誘導体 ノストシクラミド チオストレプトン キナゾリン誘導体 フェブリフギン グリコリン アルボリン グリコスミニン バジシン ペガニン アクリジン誘導体 ルタクリドン アクロニシン キノリン誘導体 クスパリン エキノプシン エボカルピン フリンデルシン ジクタムニン ファガリン スキンミアニン キニーネ キニジン シンコニン シンホニジン インドール誘導体 セロトニン シロシビン ジメチルトリプタミン DMT ブフォテニン ハルマン ハルミン ハルマリン エレアグニン フィゾスチグミン エセリン エテラミン フィソベニン エプタスチミン エルゴタミン エルゴバシン エルゴシン アジマリシン サルパギン ボバシン アジュマリン ヨヒンビン レセルピン ミトラギニン ストリキニーネ類 ストリキニーネ、ブルシン、アクアミシン、ボミシン イボガミン イボガイン ボアカンギン ビンカミン ビンカアルカロイド ビンコチン アスピドスペルミン イミダゾール誘導体 ヒスタミン ピロカルピン ピロシン ステベンシン プリン誘導体 カフェイン テオブロミン テオフィリン サキシトキシン 不完全アルカロイド 不完全アルカロイドは、側鎖に窒素を有するアルカロイドの誘導体名とそれに属するアルカロイドの名称を示します。 ポリアミンアルカロイドの誘導体と物質名 誘導体名称 アルカロイド名称 備考 プトレシン誘導体 パウシン スペルミジン誘導体 ルナリン コドノカルピン スペルミン誘導体 ベルバセニン アフェランドリン ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイド ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイドの誘導体名とそれに属するアルカロイドの名称を示します。 ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイドの誘導体と物質名 誘導体名称 アルカロイド名称 備考 13員環ペプチドアルカロイド ヌンムラリンC ヌンムラリンS 14員環ペプチドアルカロイド ジジフィンA サチバニンH フラグラニン スクチアニンJ スクチアニンA インテゲリン ジスカリンD アンフィビンF スピナニンA アンフィビンB ロツシンC 15員環ペプチドアルカロイド ムクロニンA 疑アルカロイド (偽アルカロイド) 疑アルカロイド(テルペンおよびステロイド)の誘導体名とそれに属するアルカロイドの名称を示します。 これらの物質は「偽アルカロイド」とも呼ばれます。 薬用植物の主成分もアルカロイドのことが多く、それらは医薬品の原料として使用されます。 アルカロイドを豊富に含む植物には、キンポウゲ科、ケシ科、ナス科、ヒガンバナ科、マメ科、メギ科、ユリ科、トウダイグサ科などがあります。 アルカロイドの特徴 アルカロイドの特徴 アコニチン アコニチンは、トリカブトに含まれる猛毒成分です。 アコニチンは、クロロホルムやベンゼンなどの有機溶媒に溶けやすく、水や石油エーテルには溶けにくい性質があります。 アコニチンは、適量の使用であれば、強心剤として漢方薬にも使われる成分ですが、使用法を誤れば、ナトリウムイオンチャネルの活性化による脱分極作用を引き起こすこととなり、嘔吐、痙攣、呼吸困難、心臓発作を引き起こします。 アトロピン アトロピンは、ベラドンナなどのナス科植物に含まれる猛毒成分です。 アトロピンは、抗コリン作用を有する薬物で、副交感神経の作用を抑制し、胃腸管の運動抑制、心拍数の増大などの作用があり、パーキンソン病やサリン、VXガス中毒の治療にも使われます。 アリストロキア酸 アリストロキア酸は、ウマノスズクサ類に含まれる、フェナントレン骨格を持つ芳香族カルボン酸です。 アリストロキア酸には腎毒性があることが確認されています。 また、国際がん研究機関は、ヒトに対して恐らく発がん性があるとしています。 アレコリン アレコリンは、ビンロウに含まれる成分で、興奮、刺激、食欲の抑制作用があります。 エフェドリン エフェドリンは、麻黄に含まれる成分で、漢方薬で生薬として用いられます。 鎮咳効果があり気管支拡張剤や局部麻酔時の低血圧に対処するために使われる交感神経興奮剤となります。 カフェイン カフェインは、主にコーヒー、コーラ、緑茶、紅茶、ウーロン茶、ココア、チョコレート、栄養ドリンクなどに含まれるアルカロイド成分です。 中枢神経興奮作用あり、抗がん剤が破壊したがん細胞のDNAの修復を阻害する作用があるとされ、抗がん剤などの効果を高める効果があります。 カンプトテシン カンプトテシンは、細胞毒性のあるキノリンアルカロイドであり、DNA酵素のI型トポイソメラーゼの働きを阻害します。 カンプトテシンには、著しい抗がん作用があることが知られていますが、一方で、有害な副作用もあるとされています。 副作用抑制のための多くの工夫がなされ、多くの誘導体が開発されています。 キニーネ キニーネは、キナの樹皮に含まれるアルカロイドで、マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、第二次世界大戦頃までは、マラリアの特効薬として極めて重要な位置づけにありました。 キニーネには強い副作用もあるので、現在、抗マラリア薬としてはキニーネの化学構造をベースにした医薬が開発され、キニーネ自体はあまり使われなくなっています。 クラーレ クラーレは、アマゾンで矢毒として使われているアルカロイドです。 コカイン コカインは、植物のコカから抽出されるアルカロイド成分で、粘膜の麻酔に効果があり、局所麻酔薬として用いられます。 この作用は、電位依存性ナトリウムイオンチャネルの興奮を抑制することで起こります。 一方で、中枢神経興奮作用があり、精神を高揚させる働きがあります。 コルヒチン コルヒチン(colchicine)とはユリ科のイヌサフランの種子や球根に含まれるアルカロイドです。 以前には、痛風やリウマチの特効薬として用いられてきましたが、激しい副作用があるため、処方されることは稀になっています。 副作用には、服用後数時間して、口腔・咽頭灼熱感、発熱、嘔吐、下痢、背部疼痛、腎不全などの症状を呈し、解毒剤はなく呼吸不全で死亡することもあります。 スコポラミン スコポラミンは、ナス科ハシリドコロなどに含まれるアルカロイド成分です。 スコポラミンはムスカリン受容体拮抗薬の一種で、ヒヨスチンとも呼ばれ、交感神経抑制作用があります。 主に乗り物酔い止め薬として使われています。 ブチルスコポラミン臭化物の注射液は、消化管の運動の抑制作用があるので、消化管のX線検査や内視鏡検査の前処置に使われます。 眼内圧を上昇させるため、緑内障患者での使用は禁忌です。 スワインソニン スワインソニンは、アメリカホドイモの莢に含まれるアルカロイド成分です。 ストリキニーネ ストリキニーネは、主にマチン科の樹木マチンの種子から得られれるアルカロイド成分です。 単体は無色柱状結晶で、熱湯に溶けやすくアルコールやクロロホルムには少しだけ溶けます。 非常に毒性が強く、主に齧歯類(げっしるい)のような小動物を殺すのに用いられます。 極めて強い苦味を持ち、医学的には苦味健胃薬として用いられることもあります。 セダクリプチン セダクリプチンの詳細は不明です。 ソラニン ソラニンは、主にジャガイモの芽やホオズキなどに含まれるステロイドアルカロイドの一種です。 ソラニンは、神経に作用する毒性を有し、中毒を起こすと溶血作用を示します。 成人でも0. 2〜0. 4gの微量で中毒を起こし、頻脈や頭痛、嘔吐、胃炎、下痢、食欲減退などの症状が起こります。 幼児の場合にはその10分の1の量で中毒を起こします。 通常市販されるジャガイモの表皮には約50mgほどのソラニンが含まれるので、皮部を大量に摂取すると中毒を起こす危険性があるとされます。 タキシン タキシンは、主にイチイ属に含まれるアルカロイドの混合物です。 外観は粒状の粉末状でイチイの果肉を除く部分に含まれています。 タキシンは、心臓毒の一種です。 タキシンの中毒になると、末梢神経性循環障害や元気消失、食欲廃絶、反芻停止、筋力低下、四肢の振戦、呼吸困難、呼吸浅速、心臓麻痺、心音不正、心拍数減少、体温低下、血圧低下、痙攣、硬直など様々な症状が現れます。 症状が急速に進むため、死ぬ寸前まで気付かないこともあるといいます。 テオフィリン テオフィリンは、茶葉に含まれる苦味成分で、アルカロイドの一種です。 テオフィリンには、強力な気管支拡張作用があり、気管支喘息や慢性気管支炎などの呼吸器系疾患の治療薬として用いられます。 副作用により痙攣発作を起こすことがあります。 日本では、田辺製薬の「テオドール」や大塚製薬の「ユニフィル」などの喘息治療薬が有名です。 テトロドトキシン テトロドトキシンは、フグなどが持つ猛毒成分であり、ビブリオ属やシュードモナス属などの一部の真正細菌によって生産されるアルカロイドです。 通常、この物質はフグの毒として有名ですが、アカハライモリやツムギハゼ・ヒョウモンダコ・スベスベマンジュウガニ・トゲモミジガイ・カブトエビなどもこの毒をもっています。 ヒトの経口摂取での致死量はわずか、2〜3mgとされ、青酸カリの850倍もの毒性があります。 トマチン トマチンは、トマトの花、葉、茎、未熟果実に含まれるアルカロイドです。 トマトの害虫忌避成分であり、人体へは腹痛下痢等の症状を引き起こします。 ドーパミン ドーパミン(ドパミン)は、中枢神経系に存在する神経伝達物質です。 ドーパミンは、アドレナリンやノルアドレナリンの前駆体でもあります。 ドーパミンは覚醒アミンで、運動調節、ホルモン調節、快の感情、意欲、学習などに関わる物質です。 ドーパミン機能の異常は、強迫性障害、トゥレット障害、注意欠陥多動性障害(ADHD)などの精神的障害の原因になるとも示唆されています。 黒質線条体のドーパミン神経が減少すると、筋固縮、振戦、無動などの運動症状を引き起こすパーキンソン病になることがあります。 精神疾患の治療に抗精神薬としてドーパミン遮断薬を用いた場合、パーキンソン症状を呈することもあります。 ニコチン ニコチンは、タバコ草に含まれるアルカロイドで、毒物および劇物取締法に毒物として指定された物質です。 ニコチンを喫煙により摂取した場合、人体への影響はそれほど強力ではないものの、依存症になる傾向があります。 ニコチンの摂取は、毛細血管を収縮させ、血圧の上昇や縮瞳、悪心、嘔吐、下痢などをひき起こします。 ニコチンには一種の中毒性があり、通常量でも、頭痛や心臓障害、不眠、苛立ちなどの症状を呈し、極端な過剰摂取では、嘔吐や振戦、痙攣を招き、死亡することもあります。 ビンカアルカロイド ビンカアルカロイドは、ニチニチソウに含まれる10種以上のアルカロイドの総称です。 ビンクリスチン、ビンブラスチンなどには細胞分裂阻害作用があり、抗がん剤として用いられます。 ベルベリン ベルベリンは、ミカン科のキハダや、キンポウゲ科のオウレンなどの植物に含まれるベンジルイソキノリンアルカロイドの1種です。 対アニオンの種類の違いにより、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、タンニン酸ベルベリンなどが知られています。 いずれも抗菌・抗炎症・中枢抑制・血圧降下作用などがあり下痢症状の改善薬(止瀉薬)として用いられます。 モルヒネ モルヒネは、アヘンに含まれるアルカロイドで、チロシンから生合成もされる麻薬の一つです。 極めて強い依存性をもつ麻薬のヘロインはモルヒネからつくられます。 モルヒネには、中枢神経抑制・鎮痛効果があり、塩酸塩・硫酸塩は鎮痛・鎮静薬として、さまざまな原因による疼痛の緩和・軽減に特効的に効きますが、基本的に依存性が強い麻薬の一種なので、その使用は法律により厳しく制限されています。 薬剤として使用する場合には、錠剤、散剤、液剤、坐剤、注射剤があり症状などに応じて適用されます。 モルヒネの副作用には、依存性や耐性のほか、悪心・嘔吐・便秘・眠気・呼吸抑制などがあります。 リコリン リコリンは、ヒガンバナ科の彼岸花や水仙などの植物に含まれる有毒成分として知られるアルカロイドの一種です。 リコリンの毒性はアルカロイドの中では比較的弱く、ヒトに対する致死量は10g程度とされていますが、少量でも催吐作用があり、多量に摂取すると死亡する危険性はあります。

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